Perspectivas actuales y futuras de los hidroxicinamatos, compuestos abundantes en plantas y alimentos con alto potencial bioactivo
Beatriz Riverón,
Bioquímico farmacéutica
Los alimentos funcionales describen la importancia en la promoción de la salud y la prevención de enfermedades, además de su función principal de proporcionar al organismo la cantidad requerida de nutrientes esenciales, como proteínas, carbohidratos, vitaminas grasas y aceites necesarios para una supervivencia saludable.
Los polifenoles (ácidos fenólicos -ácidos hidroxibenzoicos y ácidos hidroxicinámicos), flavonoides (flavonoles, flavonas, flavanoles, flavanonas, isoflavonas y proantocianidinas), estilbenos, lignanos, terpenoides, carotenoides, alcaloides, ácidos grasos omega-3 y ácidos grasos poliinsaturados entre otros, así como enzimas críticas α-amilasa, α-glucosidasa, enzima convertidora de angiotensina-I (ECA), acetilcolinesterasa (AChE) y arginasa, vinculadas a algunas enfermedades degenerativas (diabetes tipo 2, enfermedades cardiovasculares, hipertensión, enfermedades neurodegenerativas (enfermedad de Alzheimer) y disfunción eréctil), son compuestos bioactivos presentes en alimentos funcionales que pueden conferir de manera sinérgica y aditiva una protección muy significativa contra estas enfermedades al modular o alterar las actividades de estas enzimas clave de importancia fisiológica.
La transición nutricional puede definirse como cambios en los hábitos alimentarios, y se caracteriza por un consumo de alimentos hipercalóricos y salados con alto contenido de grasas (principalmente grasas animales saturadas) en detrimento de las fibras dietéticas, los minerales y las vitaminas. Los patrones dietéticos occidentales sirven como modelo para estudiar el impacto de la transición nutricional en las enfermedades de la civilización, como la obesidad, que se asocia comúnmente con el estrés oxidativo y la inflamación.
De hecho, la sobreproducción de especies reactivas de oxígeno (ROS) puede estar asociada con la inflamación mediada por el factor nuclear-κB (NF-κB) en la obesidad. NF-κB regula la expresión génica de varias adipocinas sensibles a oxidantes, incluido el factor de necrosis tumoral-α (TNF-α).
Además, la proteína quinasa activada por adenosinamonofosfato (AMPK), que juega un papel fundamental en la homeostasis energética y en la modulación de la inflamación metabólica, puede ser regulada por la activación del TNF-α dependiente de la quinasa IκB (IKK).
Por otro lado, se recomienda seguir una dieta de estilo mediterráneo debido a su patrón dietético saludable, que incluye nutracéuticos antioxidantes como los polifenoles. De hecho, los derivados hidroxicinámicos, la quercetina, el resveratrol (un compuesto presente en uva y vino), la oleuropeína y el hidroxitirosol, que son bien conocidos por sus actividades antioxidantes y antiinflamatorias, ejercen propiedades antiobesidad.
El conocimiento sobre la composición de los alimentos es necesario tanto para que los especialistas evalúen el estado de nutrición de la población y elaboren recomendaciones sobre ésta, como para que los consumidores organicen una alimentación individual saludable.
Por ejemplo, el perfil de nutrientes del jugo de piña (Ananas comosus) muestra un contenido de más de 30 compuestos nutritivos y bioactivos presentes. Los azúcares en el jugo de piña están representados por glucosa, fructosa y sacarosa; los ácidos orgánicos son principalmente ácidos cítrico y L-málico, además de contener el requerimiento humano diario de potasio, magnesio y cobre, y alto tenor de vitamina C, así también como vitaminas B1 (tiamina), B9 (ácido fólico) y vitamina B6 (piridoxina. Los compuestos polifenólicos están representados principalmente por los ácidos hidroxicinámicos, entre los que predominan el ácido p-cumaroilquínico y el ácido sinápico (perteneciente a los fenilpropanoides).
El interés en los hidroxicinamatos como componentes bioactivos de la dieta, como integrantes estructurales y funcionales de las paredes celulares de las plantas y como precursores de sabores en la industria alimentaria se ha expandido rápidamente en los últimos años.
Los hidroxicinamatos son los aniones de un grupo de compuestos ácidos, cuyos principales representantes son el ácido ferúlico, el ácido p-cumárico, el ácido cafeico y el ácido sinápico, de los cuales el ácido ferúlico y p-cumárico son los de mayor abundancia en la naturaleza. Están formados básicamente por un anillo aromático, un grupo alifático y un ácido carboxílico en el extremo. Son denominados hidroxicinámicos por la sustitución del grupo -OH (hidroxilo) en el anillo aromático.
Por lo general, este tipo de compuestos se encuentra esterificado en la pared celular vegetal, lo que hace que disminuya su solubilidad en agua. Otra forma en la que se encuentran presentes, es como ácido clorogénico (ácido cafeico, preferentemente), son solubles y se presentan en altas concentraciones en bebidas como el café y el jugo de manzana. Estas sustancias son extremadamente benéficas para la salud por su alta capacidad antioxidante.
Existe un grupo de enzimas secretadas por bacterias y hongos capaces de hidrolizar el enlace éster. Este grupo de enzimas se denomina cinamoil esterasas, cuyos principales representantes son la feruloil esterasa y la ácido clorogénico hidrolasa. Por otro lado, se han realizado intentos de introducir por ingeniería genética genes que codifiquen cinamoil esterasas en cepas de bacterias que forman parte de la microbiota intestinal para la utilización de sus productos como prebiótico.
La microbiota intestinal juega un papel destacado en la salud humana. Sus alteraciones están vinculadas al desarrollo de enfermedades crónicas como la obesidad, la enfermedad inflamatoria intestinal, el síndrome metabólico y ciertos tipos de cáncer. Sabemos que la dieta juega un papel importante para iniciar, dar forma y modular la microbiota intestinal.
Se ha demostrado que los patrones dietéticos a largo plazo están estrechamente relacionados con los enterotipos bacterianos, específicamente el consumo a largo plazo de carbohidratos relacionado con la abundancia de Prevotella, o una dieta rica en proteínas y grasas animales relacionada con Bacteroides (bacterias Gram negativas anaerobias estrictas).
Alteraciones en el perfil de la microbiota por alteraciones en la dieta pueden deberse al impacto de diferentes efectos moduladores. Los fenoles derivados de los alimentos, que abarcan variantes estructurales de flavonoides, ácidos hidroxibenzoicos, ácidos hidroxicinámicos, cumarinas, estilbenos, elagitaninos y lignanos, pueden modificar la población microbiana intestinal favorablemente. Se ha demostrado que los microorganismos intestinales actúan sobre las fibras dietéticas y los compuestos fenólicos para producir metabolitos funcionales que contribuyen a la salud intestinal con roles sinérgicos entre sus productos metabólicos y la regulación de la propia microbiota.
Los ácidos hidroxicinámicos son un grupo de compuestos fenólicos que exhiben una amplia gama de propiedades quimioprotectoras y antioxidantes. Los cereales que contienen una alta proporción de salvado son ricos en ácidos hidroxicinámicos como los ácidos ferúlico y diferúlico.
Por otro lado, los hidroxicinamatos de alquilo (con un grupo alquilo, que ocupa el lugar de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo o de un grupo saliente de un compuesto orgánico en general) son un grupo de moléculas de interés biotecnológico debido a sus aplicaciones cosméticas y farmacéuticas además de alimentarias. Entre sus usos más interesantes se encuentran como protectores de radiación UV y agentes despigmentantes de la piel.
Hoy en día, están disponibles muchos enfoques enzimáticos sostenibles que utilizan materiales de partida de bajo costo y técnicas de inmovilización enzimática ayudando a aumentar la reutilización de los biocatalizadores, lo que permite la intensificación de los procesos y aumenta la producción y accesibilidad de estos compuestos.
Hay estudios en que demuestran que los ácidos hidroxicinámicos previenen el cáncer de estómago.
Varios estudios han evaluado los efectos beneficiosos del jugo de naranja roja (Citrus sinensis L. Osbeck) y sus componentes activos en el control del peso y la obesidad. “Moro Orange” es un cultivar de naranja roja, particularmente rico en compuestos activos como antocianinas, ácidos hidroxicinámicos, glucósidos de flavona y ácido ascórbico, que muestra efectos antiobesidad en estudios in vitro e in vivo. Resultados mostraron que la ingesta de extracto de jugo de Moro fue capaz de inducir una reducción significativa en el índice de masa corporal después de 4 semanas de tratamiento. Además, en los individuos tratados con extracto de Moro, el peso corporal, la circunferencia de la cintura y de la cadera fueron significativamente diferentes del grupo control.
Además de los principales glucósidos de flavanona (es decir, hesperidina y naringina) en la cáscara de los cítricos, también se encuentran flavonas polimetoxiladas y numerosos hidroxicinamatos, que son los principales constituyentes fenólicos del subproducto de la melaza generado a partir del procesamiento de la fruta. Aunque una pequeña cantidad de los hidroxicinamatos en los cítricos se presentan como amidas, la mayoría se presentan como ésteres y son susceptibles a la hidrólisis alcalina. Esta susceptibilidad a la hidrólisis alcalina se utilizó para medir las concentraciones de hidroxicinamatos en la melaza de cáscara de cítricos. Las concentraciones más altas de hidroxicinamatos ocurrieron en melazas de naranja (C. sinensis L. Osbeck) y mandarina (C. reticulata Blanco.) frente a pomelo (C. paradisi Macf.) y limón (C. limón L. Burm).
El tostado reduce en gran medida el contenido de fenoles en los granos de café verde. Teniendo en cuenta los efectos beneficiosos de los polifenoles del café, las mezclas que contienen granos de café verde se consumen como una alternativa más saludable al café tostado. Fue verificado que los polifenoles del café son parcialmente biodisponibles y ampliamente metabolizados, principalmente por la microbiota colónica.
Las cerezas y en particular las cerezas dulces (Prunus avium), son un alimento nutricionalmente rico en antocianinas, quercetina, hidroxicinamatos, potasio, fibra, vitamina C, carotenoides y melatonina. Aunque el grado de madurez, las condiciones de almacenamiento poscosecha y el procesamiento pueden alterar significativamente las cantidades de nutrientes y componentes bioactivos, estos constituyentes y componentes alimentarios bioactivos respaldan los posibles beneficios preventivos para la salud del consumo de cerezas en relación con el cáncer, las enfermedades cardiovasculares, la diabetes, las enfermedades inflamatorias y la enfermedad de Alzheimer. Las cerezas exhiben una actividad antioxidante relativamente alta, una respuesta glucémica baja, inhibición de las enzimas COX (ciclooxigenasas, involucradas en la biosíntesis de prostaglandinas que median el dolor, la inflamación y la fiebre). Se necesitan estudios de alimentación de cerezas bien diseñados para corroborar aún más los beneficios para la salud en humanos.
Fuentes
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