Las plantas productoras de glucosinolatos han sido reconocidas durante mucho tiempo por sus beneficios

Estos beneficios son tanto para la nutrición humana como por los rasgos de resistencia que confieren contra patógenos y herbívoros

Beatriz Riverón, Bioquímico farmacéutica

 

A pesar de que la acumulación de glucosinolatos en las plantas está asociada con su resistencia a diversos estreses bióticos y abióticos, las actividades defensivas y biológicas de estos compuestos son debidas no a si mismos sino a sus productos metabólicos.

En humanos, el interés por la implementación de glucosinolatos en la dieta para la prevención de enfermedades crónicas ha crecido sustancialmente. Sin embargo, la eficiencia de tales enfoques depende de la biodisponibilidad y el metabolismo de los glucosinolatos, que involucra en gran medida el microbioma intestinal. Entre los productos hidrolíticos, los isotiocianatos han mostrado propiedades excepcionales como agentes químicos de defensa de las plantas contra herbívoros y patógenos, junto con sus beneficios para la salud humana.

¿Qué son los glucosinolatos?

Los glucosinolatos, también llamados tioglucósidos, son metabolitos secundarios ricos en azufre sintetizados por las plantas y responsables del sabor picante de condimentos y verduras. Son característicos del orden Brassicales, y se encuentran en 16 familias de especies de esta orden, siendo su presencia, un rasgo común a la mayoría de sus miembros.

Entre las familias de especies comestibles están Brassicaceae incluyendo brócoli, mostaza, coliflor, repollo, rabanitos, rúcula, colza; Caricaceae conteniendo la papaya; Capparaceae , que incluye la alcaparra; y Moringaceae, la moringa.

La química de los glucosinolatos

Químicamente, los glucosinolatos son compuestos aniónicos, ß-tioglucósido-N-hidroxisulfatos, que tras la hidrólisis por tioglucosidasas endógenas llamadas mirosinasas producen varios productos diferentes, por ejemplo, isotiocianatos, tiocianatos y nitrilos.

Estructura química de un glucosinolato

Están constituidos por una unidad S-β-d-glucopirano conectada anoméricamente al resto O-sulfatado (Z)-tiohidroximato.

La cadena lateral del resto O-sulfato tiohidroximato, que se deriva de un aminoácido diferente, contribuye a la diversidad natural de estas sustancias, con más de 130 estructuras identificadas hasta el día de hoy.

Biosíntesis

La aplicación de herramientas de biología de sistemas continúa identificando genes involucrados en la biosíntesis de glucosinolatos.

El progreso reciente ha descrito genes en las tres fases de la ruta, es decir, elongación de la cadena lateral de los aminoácidos precursores, la formación de la estructura central de glucosinolatos y la ramificación de la cadena lateral.

Desde que se completó el genoma de Arabidopsis (familia Brassicaceae) la investigación sobre glucosinolatos ha progresado significativamente, lo que ha dado como resultado una elucidación casi completa de la ruta biosintética central, la identificación de los primeros reguladores de la ruta, la ingeniería metabólica de perfiles específicos de glucosinolatos para estudiar la función, así como la identificación de vínculos evolutivos con vías relacionadas.

Mirosinasa, la enzima que permite aprovechar los glucosinolatos

Los glucosinolatos se convierten en las plantas en isotiocianatos, tiocianatos y nitrilos, por acción de la enzima hidrolítica mirosinasa.

Esta enzima, presente en la propia planta -y también en microflora del tracto digestivo humano-, comienza su actividad cuando el tejido vegetal sufre algún tipo de lesión o por la propia masticación de las plantas frescas.

Efectos de los glucosinolatos 

Junto con sus productos de hidrólisis, los glucosinolatos, recientemente han ganado mucha atención debido a sus actividades biológicas y mecanismos de acción pues juegan un papel importante en la salud humana (tratamiento y prevención de enfermedades), la salud de las plantas (químicos de defensa y biocidas) y las industrias alimentarias (conservantes).

Si bien los glucosinolatos intactos son biológicamente inactivos, varios productos obtenidos a través de su hidrólisis, exhiben muchas actividades biológicas diferentes, entre las cuales se han sugerido varios beneficios terapéuticos.

En general, mucho interés se centra en los estudios in vitro como agentes anticancerígenos y antimicrobianos. Numerosos estudios epidemiológicos han indicado los efectos potenciales de sus metabolitos contra el cáncer y otras enfermedades no transmisibles, como las enfermedades cardiovasculares y los trastornos neurodegenerativos.

Disponibilidad y bioactividad

Su disponibilidad y bioactividad son directamente proporcionales a su contenido en la fuente, que se ve afectada por los métodos de preparación, procesamiento y extracción de alimentos.

Cabe mencionar que un factor importante a considerar en la disponibilidad de productos de glucosinolatos es la cocción, un proceso comúnmente utilizado para el consumo de estas verduras. Las altas temperaturas a las que se someten los alimentos en general, pueden disminuir su disponibilidad, ya que la enzima responsable de la hidrólisis se inactiva en estas condiciones.

Estudios han demostrado que los isotiocianatos suprimen la génesis de tumores. El efecto de los isotiocianatos como agentes anticancerígenos se ha explorado mucho como citotóxico contra una amplia gama de líneas celulares de cáncer, y se está explorando para el desarrollo de nuevos fármacos contra esta enfermedad.

Se cree que varios mecanismos están involucrados en la supresión de la carcinogénesis, incluida la inducción de la apoptosis, la biotransformación del metabolismo xenobiótico, el estrés oxidativo, la alteración de la actividad de la caspasa (enzima proteolítica, nombre derivado de la función molecular característica: cysteine-aspartic-acid-proteasas), la angiogénesis, la desacetilación de histonas (proteínas encargadas de interactuar con el ADN para disponer la organización bicatenaria, en los tres niveles de condensación, de manera favorable para la célula, además de participar en la modulación de la expresión génica) y la detención del ciclo celular.

Además de ser un factor en la resistencia de las plantas a las enfermedades, los glucosinolatos y los isotiocianatos pueden ser útiles para controlar las enfermedades del suelo. Los residuos de cultivos como el brócoli y el repollo, se incorporan al suelo para controlar bacterias, hongos, nematodos y malezas.

Esta supresión es causada por la liberación de isotiocianatos de los restos de estas plantas macerados.

Estudios de laboratorio han demostrado consistentemente los efectos tóxicos sobre los hongos fitopatógenos en el suelo como Verticillium dahliae, Rhizoctonia solani, Aphanomyces euteiches, Phytium ultimum y Sclerotinia minor, así como sobre las bacterias Ralstonia solanacearum, Pseudomonas marginalis y Streptomyces sarna.

 

Fuentes
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Imagen
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